Oleamidi (5) rasvahapon primääri amini (.Ei OH-ryhmää)

  Oleamide

http://lipidlibrary.aocs.org/Primer/content.cfm?ItemNumber=39294

OKTADEKEENIAMIDI

Yhden kaksoissidoksen 9-10 hiilten välillä omaava 18- hiilen rasvahappo, öljyhapon sukulainen, jossa on amidi päädyssä, on saanut nimen oleamidi eikä se siis olemikään ”etanolamidi”- johdannainen vaan primäärinen rasvahappoamidi. Sitä on ensi kertaa eristetty aivoselkäydinnesteestä unenpuuteessa olevilta kissoilta ja se luonnehdittiin signaloivaksi molekyyliksi ja aineeksi joka vastasi unen aiheutamisesta. Esim. se indusoi fysiologisen unen jos sitä injisoitiin rotan aivoon. Se toimii CB1-reseptorin agonistina ( myötvaikuttajana) ja tämä reseptori voi olla oleamidin biologisen aktiivisuuden eräs välittäjä.



• cis-9,10-Octadecenamide or 'oleamide' is a primary fatty acid amide. It was first isolated from the cerebrospinal fluid of sleep-deprived cats, and has been characterized and identified as the signalling molecule responsible for causing sleep. For example, it induced physiological sleep when injected directly into the brain of rats. It is an agonist for the CB1 receptor, which may be a mediator for its biological activity
   

Oleamidin biosynteesin mekanismi on jokseenkin epätavallinen, arvellaan, ja siihen osallistuu sytokromi c sekä oleyyli-CoA ja substraattina on ammoniumionit ja essenteillinä kofaktorina toimii vetyperoksidi. (Kommentti: Siis molekyyli ”fiksaa ammoniumia” joka on aivotoksinen).

• A rather unusual mechanism is suggested for the biosynthesis of oleamide, involving the enzyme cytochrome c and oleoyl-CoA and ammonium ions as the substrates, with hydrogen peroxide as an essential cofactor.

Sen lisäksi että oleamidi indusoi unta sillä on muitakin ominaisuuksia, neurologisia aktiivisuuksia, joihin kuuluu muistiprosessien säätely, kehon lämpötilan ja lokomotion alentaminen, kalsiumjonin vapautumisen stimuloiminen, lukuisten reseptorien moduloiminen tai aktivoiminen ja lisäksi sillä on vaikutuksia kivun havaitsemiseen. Kuten N-happoetyliaminien suhteen myös oleamidin pitoisuutta kontrolloivat spesifinen rasvahappoamidihydrolaasi kehossa, mutta ei tiedetä, miten nämä yksinkertaiset molekyylit voivat välttää hydrolysoitumisen lukemattomilla proteaaseiilla, lipaaseilla ja amidaaseilla, joita aivoissa esiintyy.

• In addition to its sleep-inducing properties, oleamide has other neurological activities including regulation of memory processes, decreasing body temperature and locomotive activity, stimulating Ca²⁺ release, modulation or activation of a number of receptors, and effects on the perception of pain. As with the N-acylethanolamines, the concentration of oleamide is controlled by the specific fatty acid amide hydrolase in vivo, but it is not known how these simple molecules avoid hydrolysis by the innumerable proteases, lipases and amidases present in brain.

Vaikka aivoselkäydinnesteessä on eläimillä luonnollisina muitakin rasvahappojen primäärejä amideja tämän oleamidin ohella, niin ainoastaan linoleamidi (linoleic acid amide) tunnetaan biologisesti aktiivina, esimerkiksi kalsiumjonivirtojen lisääjänä.

• Although other fatty acid primary amides in addition to cis-9,10-octadecenoamide are present naturally in the cerebrospinal fluid of animals, only linoleamide is known to be biologically active, for example in increasing Ca²⁺ flux.