Leta i den här bloggen

torsdag 22 juni 2017

"Miniset aivot" eli betasolusaarekkeet ja niiden endokannabinoidisystemi

Betasolusaareke mielestäni muistuttaa  monella tavalla aivojen neuronaalisen kudoksen  hierarkista järjestelmää ja sen tehtävänä onkin myötäillä  ja  heijastaa  aivojen energiatarvetta ja tuottaa stabiilia  aivoenergia-ainetta, verensokeria.

Sillä on siis oma endokannabinoidijärjestelmänsä minimaalisissa olosuhteissa. ( Kirjoitan tästä enemmän GLUKOOSI-blogiini)
ottaen huomoon että a) maailmassa on  kiihtyvä diabetes epidemia
ja b) cannabis kiihtyvällä tahdilla konsentroidaan ja  legalisoidaan
ja c) CB1-reseptori ajatellaan vain  aivoasiaksi johon sitten ripustetaan kannabista ja muuta kuin joulukuuseen koristeita  odotellen vain jotain tunnevastetta-
ja että d) betasolun  mielipidettä kannabiksen käytöstä ei ole kysytty
-- niin katson tätä asiaa varmuuden vuoksi hieman.

Avainmolekyylinä  asian kartan valkoisten läikkien hahmotatmisessa lienee ollut  rimonabantti, jota Suomessakin ehdittiin lääkkeenä käyttää jokin vuosi y liikalihavuuteen ja sitten poistettiin se lääkeaineista jo vuonna 2008.

 http://dmm.biologists.org/content/9/1/51


The cannabinoid CB1 receptor and mTORC1 signalling pathways interact to modulate glucose homeostasis in mice
Francisco J. Bermudez-Silva, Silvana Y. Romero-Zerbo, Magalie Haissaguerre, Inmaculada Ruz-Maldonado, Said Lhamyani, Rajaa El Bekay, Antoine Tabarin, Giovanni Marsicano, Daniela Cota
Rimonabant.svg

 

Virodhamini endokannabinoidijärjestelmän kartassa 2015

 En suomenna nyt tätä luetteloa. Siinä näkyy, että virodhaminilla on asema 5 tämän kirjoittajan luettelossa 13  vaikuttavasta aineesta  endokannabinoidijärjestelmässä.

https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/26408156
Handb Exp Pharmacol. 2015;231:1-37. doi: 10.1007/978-3-319-20825-1_1.

Endocannabinoids and Their Pharmacological Actions.

Abstract

The endocannabinoid system consists of
  • G protein-coupled cannabinoid CB(1) and CB(2) receptors, 
  • of endogenous compounds known as endocannabinoids that can target these receptors,
  •  of enzymes that catalyse endocannabinoid biosynthesis and metabolism, 
  • and of processes responsible for the cellular uptake of some endocannabinoids. 


This review presents in vitro evidence that most or all of the following 13 compounds are probably orthosteric endocannabinoids since they have all been detected in mammalian tissues in one or more investigation, and all been found to bind to cannabinoid receptors, probably to an orthosteric site:
  1. anandamide, 
  2. 2-arachidonoylglycerol, 
  3. noladin ether, 
  4. dihomo-γ-linolenoylethanolamide,
  5.  virodhamine,
  6.  oleamide,
  7.  docosahexaenoylethanolamide,
  8.  eicosapentaenoylethanolamide,
  9.  sphingosine,
  10.  docosatetraenoylethanolamide,
  11.  N-arachidonoyldopamine, 
  12.  N-oleoyldopamine
  13. ( and) haemopressin.
 In addition, this review describes in vitro findings that suggest that the first eight of these compounds can activate CB(1) and sometimes also CB(2) receptors

and that another two of these compounds are CB(1) receptor antagonists (sphingosine) or antagonists/inverse agonists (haemopressin).

 Evidence for the existence of at least three allosteric endocannabinoids is also presented.

 These endogenous compounds appear to target allosteric sites on cannabinoid receptors in vitro, either as negative allosteric modulators of the CB1 receptor
 (pepcan-12 and pregnenolone) or

 as positive allosteric modulators of this receptor
 (lipoxin A(4)) or of the CB(2) receptor (pepcan-12).

 Also discussed are current in vitro data that indicate the extent to which some established or putative orthosteric endocannabinoids seem to target non-cannabinoid receptors and ion channels, particularly at concentrations at which they have been found to interact with CB(1) or CB(2) receptors.

KEYWORDS:

2-Arachidonoylglycerol;
Anandamide;
 Cannabinoid receptors;
 Dihomo-γ-linolenoylethanolamide;
 Docosahexaenoylethanolamide;
Docosatetraenoylethanolamide;
 Eicosapentaenoylethanolamide;
 Endocannabinoid pharmacology;
Haemopressin;
 Lipoxin A4;
 N-arachidonoyldopamine;
N-oleoyldopamine;
Noladin ether;
Oleamide;
Pepcan-12;
 Pregnenolone;
Sphingosine;
 Virodhamine

Virodhamini (arakidonihapon ja etanolaminin esteriyhdiste) 2002

Ensimmäinen tieto tästä molekyylistä: 2002

VIRODHAMINE tieto vuodelta 2002 ( 15 vuotta sitten) 

(2) PUB Med ensimmäinena artikkeli täsllä hakusanalla:

J Pharmacol Exp Ther. 2002 Jun;301(3):1020-4.

Characterization of a novel endocannabinoid, virodhamine, with antagonist activity at the CB1 receptor.

Porter AC1, Sauer JM, Knierman MD, Becker GW, Berna MJ, Bao J, Nomikos GG, Carter P, Bymaster FP, Leese AB, Felder CC.

1992 Ensimmäinen endokannabinoidi anandamidi keksittiin

Sen jälkeen löytyi kaksi muuta: 2-AG ja soladiinieetteri 

2002 raportoidaan eni kertaa virodhamini , Siinä arakidonihappo on inkkiytynyt esterisidoksella etanolaminiin.
Virodhaminipitoisuus jyrsijäaivossa ja ihmishippokampissa on samanlainen kuin anandamidin. (CB1 reseptorin alue)
Perifeerisessä kudoksessa (CB2 reseptorin alue) virodhaminin pitoisuus oli 2- 9- kertainen anandamidipitoisuuteen verrattuna.
Endokannabinoideille vastakkaista ominaisuutta omaava virodhamini on CB1 reseptoriantagonistin osittainen myötävaikuttaja.
Mutta toisaalta perifeerisissä CB2- reseptoreissa virodhamini on endokannabinoidien täysi agonisti, myötävaikuttaja.
Virodhamini esti hiilellä C14* merkatun anandamidin kuljetuksen.
Virodhamini tuotti hypotermiaa koehiirellä ja toimi anandamidille antagonistina sekä in vivo että in vitro.
Mahdollisena endogeenisesa CB1- reseptoriantagonsitina virodhamini lisää uuttaa säätelymuotoa endokannabinoidijärjestelmään.
      • Abstract

  • The first endocannabinoid, anandamide, was discovered in 1992. Since then, two other endocannabinoid agonists have been identified, 2-arachidonyl glycerol and, more recently, noladin ether. Here, we report the identification and pharmacological characterization of a novel endocannabinoid, virodhamine, with antagonist properties at the CB1 cannabinoid receptor. Virodhamine is arachidonic acid and ethanolamine joined by an ester linkage.
  • Concentrations of virodhamine measured by liquid chromatography atmospheric pressure chemical ionization-tandem mass spectrometry in rat brain and human hippocampus were similar to anandamide.
  • In peripheral tissues that express the CB2 cannabinoid receptor, virodhamine concentrations were 2- to 9-fold higher than anandamide.
  • In contrast to previously described endocannabinoids, virodhamine was a partial agonist with in vivo antagonist activity at the CB1 receptor. However, at the CB2 receptor, virodhamine acted as a full agonist.
  • Transport of [(14)C]anandamide by RBL-2H3 cells was inhibited by virodhamine. Virodhamine produced hypothermia in the mouse and acted as an antagonist in the presence of anandamide both in vivo and in vitro. As a potential endogenous antagonist at the CB1 receptor, virodhamine adds a new form of regulation to the endocannabinoid system.
  • PMID:
  • Free full text

onsdag 21 juni 2017

N-asyylietanolaminien ja muiden yksinkertaisten amidien analyysivaikeaa. Linkkejä(7) asiasta .

6.   Analysis
The main problems in the analysis of N-acylethanolamines and other simple amides relate to the low levels at which they occur naturally. There is a concern that artefactually high results can be obtained because of the physiological effects of sampling methods. However, sensitive methods that utilize high-performance liquid chromatography with fluorescent detection or gas chromatography-mass spectrometry with selected ion monitoring are available for the actual measurements. Liquid chromatography allied to tandem mass spectrometry is now proving of particular value. For a list of references on analysis, see our literature survey of analytical methods.

Recommended Reading

  • Brown, I., Cascio, M.G., Rotondo, D., Pertwee, R.G., Heys, S.D. and Wahle, K.W.J. Cannabinoids and omega-3/6 endocannabinoids as cell death and anticancer modulators. Prog. Lipid Res., 52, 80-109 (2013) (DOI: 10.1016/j.plipres.2012.10.001).
  • Coulon, C., Faure, L., Salmon, M., Wattelet, V. and Bessoule, J.-J. N-Acylethanolamines and related compounds: Aspects of metabolism and functions. Plant Science, 184, 129-140 (2012) (DOI: 10.1016/j.plantsci.2011.12.015).
  • Driscoll, W.J., Chaturvedi, S. and Mueller, G.P. Oleamide synthesizing activity from rat kidney: identification as cytochrome c. J. Biol. Chem., 282, 22353-22363 (2007) (DOI: 10.1074/jbc.M610070200).
  • Fonseca, B.M., Costa, M.A., Almada, M., Correia-da-Silva, G. and Teixeira, N.A. Endogenous cannabinoids revisited: a biochemistry perspective. Prostaglandins Other Lipid Mediators, 102/103, 13-30 (2013) (DOI: 10.1016/j.prostaglandins.2013.02.002).
  • Kim, S.-C., Chapman, K.D. and Blancaflor, E.B. Fatty acid amide lipid mediators in plants. Plant Sci., 178, 411-419 (2010) (DOI: 10.1016/j.plantsci.2010.02.017).
  • Kokotos, G. Endocannabinoids. In: Bioactive Lipids. pp. 245-264. (edited by A. Nicolaou and G. Kokotos, The Oily Press, Bridgwater) (2004).
  • Maccarrone, M., Gasperi, V., Catani, M.V., Diep, T.A., Dainese, E., Hansen, H.S. and Avigliano, L. The endocannabinoid system and its relevance for nutrition. Annu. Rev. Nutr., 30, 423-440 (2010) (DOI: 10.1146/annurev.nutr.012809.104701).
  • Pacher, P., Batkai, S. and Kunos, G. The endocannabinoid system as an emerging target of pharmacotherapy. Pharmacol. Rev., 58, 389-462 (2006) (DOI: 10.1124/pr.58.3.2).
  • Petrosino, S., Iuvone, T. and Di Marzo, V. N-Palmitoyl-ethanolamine: Biochemistry and new therapeutic opportunities. Biochimie, 92, 724-727 (2010) (DOI: 10.1016/j.biochi.2010.01.006).
  • Pillarisetti, S., Alexander, C.W. and Khanna, I. Pain and beyond: fatty acid amides and fatty acid amide hydrolase inhibitors in cardiovascular and metabolic diseases. Drug Discovery Today, 14, 1098-1111 (2009) (DOI: 10.1016/j.drudis.2009.08.002).
  • Piomelli, D. More surprises lying ahead. The endocannabinoids keep us guessing. Neuropharmacology, 76, 228-234 (2014) (DOI: 10.1016/j.neuropharm.2013.07.026).
  • Rouzer, C.A. and Marnett, L.J. Endocannabinoid oxygenation by cyclooxygenases, lipoxygenases, and cytochromes P450: Cross-talk between the eicosanoid and endocannabinoid signaling pathways. Chem. Rev., 111, 5899–5921 (2011) (DOI: 10.1021/cr2002799).
  • Thabuis, C., Tissot-Favre, D., Bezelgues, J.-B., Martin, J.-C., Cruz-Hernandez, C., Dionisi, F. and Destaillats, F. Biological functions and metabolism of oleoylethanolamide. Lipids, 43, 887-894 (2008) (DOI: 10.1007/s11745-008-3217-y).
  • Ueda, N., Tsuboi, K. and Uyama, T. Enzymological studies on the biosynthesis of N-acylethanolamines. Biochim. Biophys. Acta, 1801, 1274-1285 (2010) (DOI: 10.1016/j.bbalip.2010.08.010).
  • Wellner, N., Diep, T.A., Janfelt, C. and Hansen, H.S. N-Acylation of phosphatidylethanolamine and its biological functions in mammals. Biochim. Biophys. Acta, 1831, 652-662 (2013) (DOI: 10.1016/j.bbalip.2012.08.019).
  • Zoerner, A.A., Gutzki, F.M., Batkai, S., May, M., Rakers, C., Engeli, S., Jordan, J. and Tsikas, D. Quantification of endocannabinoids in biological systems by chromatography and mass spectrometry: A comprehensive review from an analytical and biological perspective. Biochim. Biophys. Acta, 1811, 706-723 (2011) (DOI: 10.1016/j.bbalip.2011.08.004).

Updated February 18, 2014

Kasveissa esiintyviä N-asyylimideja (6)

Kasveissa esiintyviä N-asyyliamideja

N-Acylamides in Plants

N-asyylietanolamideja on vähäisenä, mutta yleisenä komponenttina kasvikudoksissa; erityisen runsaasti niitä on kuivatuissa siemenissä. Ne rasvahapot, joita näissä yhdisteissä esiintyy, ovat niitä, joissa on kolmeen kaksoisidokseen asti tyydyttämätömiä  sidoksia ja hiiliatomeja 12- 18 kpl.
Esimerkiksi oleyl-etanolamidia on luonnollisena matalia pitoisuuksia elintarviketuotteissa kuten kaurajauhoissa, pähkinöissä ja kaakaopulverissa ( 2 ug /g asti), 
Tässä tapauksessa edeltäjäaine N-asyyli-fosfatidyylietanolamini  (NAPE) syntetisoituu eri tavalla kuin animaalisessa kudoksessa. Esimerkiksi fosfatidyylietanolamini (PE) voi asyloitua suoraan N-asyyli-fosfatidyylietanolaminisyntaasilla.
N-asyylietanolamidit vapautuvat sitten kahden fosfolipaasi D-isoformin vaikutuksesta stressivasteena. Tästä on lisää linkissä here…

  • N-Acylethanolamides are also minor but ubiquitous components of plant tissues, and they are especially abundant in desiccated seeds. The fatty acids are representative of those in plants with up to three double bonds, and with 12 to 18 carbon atoms. For example, oleoylethanolamide is present naturally at low levels in such food products as oatmeal, nuts and cocoa powder (up to 2 μg/g). In this instance, the precursor N-acyl phosphatidylethanolamine is synthesised by a different mechanism from that in animals, i.e. by direct acylation of phosphatidylethanolamine by an N-acyl phosphatidylethanolamine synthase. N-acylethanolamides are released from this by the action of two (but not all) isoforms of phospholipase D in response to stress situations. The biochemistry and function of these compounds in plants are discussed in much greater detail on this site here...
Näyttää siltä, että tällaisilla yhdisteillä on kasveissa paljon funktioita..
 Esimerkiksi N-linolyl- etanolamini osallistuu itämisen säätelyyn. 
 N-lauryl- etanolamini vaikuttaa pää- ja sivujuurien pidentymistä ja  juurihaiventen muodostumista, kylvön versomista ja kukan kuihtumista.
 N-myristyl-etanolamini vaikuttaa kasvin puolustusta patologisia hyökkäyksiä vastaan ja estää myös kasviputkiloiden sulkeutumisen.
 Näiden seikkojen analogiat eläinkuntaan ovat varhaisissa tutkimusvaiheissa.
  • It appears that such compounds have a variety of biological functions in plants For example, N-linoleoylethanolamine is involved in the regulation of seed germination, N-lauroylethanolamine influences the elongation of main and lateral roots and root hair formation, seedling growth and flower senescence, and N-myristoylethanolamine functions in plant defence against pathogen attack and also inhibits stomatal closure. However, research is still at an early stage in comparison to that with animals.
Rakenteellisia N-asyyliamidisukulaisia on havaittu muutamilla kasviperheillä ja joillain sienillä, joilla aminiyksikkö käsittää propyylin, isopropyylin, butyylin tai isobutyylin.
 Rasvahappoyksiköt ovat myös erilaisia, joskus vain kymmenenkin hiiliatomia.

Affiniini on n-isobutyyli-2E, 6Z, 8E-dekatrieeni-amidi esimerkiksi.
Biosynteettisen mekanismin uskotaan poikkeavan melkoisesti N-asyyli-etanolaminien synteesimekanismista.
 Figure 10

 Aminiyksikön pitänee olla peräisin aminohapoista.
 Vähitellen paljastuu tärkeitä biologisia funktioita.
  • In addition, structurally related N-acylamides have been identified in a few families of plants and some fungi in which the amine moiety contains propyl, isopropyl, butyl or often isobutyl moieties. The fatty acid moieties are also distinctive, sometimes with only ten carbons.

     Affinin is N-isobutyl-2E,6Z,8E-decatrienamide, for example. The biosynthetic mechanism is believed to be quite different from that of the N-acylethanolamines; the amine moiety may be derived from amino acids. Important biological functions are slowly being revealed.

Oleamidi (5) rasvahapon primääri amini (.Ei OH-ryhmää)

  Oleamide

http://lipidlibrary.aocs.org/Primer/content.cfm?ItemNumber=39294

OKTADEKEENIAMIDI

Yhden kaksoissidoksen 9-10 hiilten välillä omaava 18- hiilen rasvahappo, öljyhapon sukulainen, jossa on amidi päädyssä, on saanut nimen oleamidi eikä se siis olemikään ”etanolamidi”- johdannainen vaan primäärinen rasvahappoamidi. Sitä on ensi kertaa eristetty aivoselkäydinnesteestä unenpuuteessa olevilta kissoilta ja se luonnehdittiin signaloivaksi molekyyliksi ja aineeksi joka vastasi unen aiheutamisesta. Esim. se indusoi fysiologisen unen jos sitä injisoitiin rotan aivoon. Se toimii CB1-reseptorin agonistina ( myötvaikuttajana) ja tämä reseptori voi olla oleamidin biologisen aktiivisuuden eräs välittäjä.

  • cis-9,10-Octadecenamide or 'oleamide' is a primary fatty acid amide. It was first isolated from the cerebrospinal fluid of sleep-deprived cats, and has been characterized and identified as the signalling molecule responsible for causing sleep. For example, it induced physiological sleep when injected directly into the brain of rats. It is an agonist for the CB1 receptor, which may be a mediator for its biological activity
     formula of oleamide
Oleamidin biosynteesin mekanismi on jokseenkin epätavallinen, arvellaan, ja siihen osallistuu sytokromi c sekä oleyyli-CoA ja substraattina on ammoniumionit ja essenteillinä kofaktorina toimii vetyperoksidi. (Kommentti: Siis molekyyli ”fiksaa ammoniumia” joka on aivotoksinen).

  • A rather unusual mechanism is suggested for the biosynthesis of oleamide, involving the enzyme cytochrome c and oleoyl-CoA and ammonium ions as the substrates, with hydrogen peroxide as an essential cofactor.
Sen lisäksi että oleamidi indusoi unta sillä on muitakin ominaisuuksia, neurologisia aktiivisuuksia, joihin kuuluu muistiprosessien säätely, kehon lämpötilan ja lokomotion alentaminen, kalsiumjonin vapautumisen stimuloiminen, lukuisten reseptorien moduloiminen tai aktivoiminen ja lisäksi sillä on vaikutuksia kivun havaitsemiseen. Kuten N-happoetyliaminien suhteen myös oleamidin pitoisuutta kontrolloivat spesifinen rasvahappoamidihydrolaasi kehossa, mutta ei tiedetä, miten nämä yksinkertaiset molekyylit voivat välttää hydrolysoitumisen lukemattomilla proteaaseiilla, lipaaseilla ja amidaaseilla, joita aivoissa esiintyy.

  • In addition to its sleep-inducing properties, oleamide has other neurological activities including regulation of memory processes, decreasing body temperature and locomotive activity, stimulating Ca2+ release, modulation or activation of a number of receptors, and effects on the perception of pain. As with the N-acylethanolamines, the concentration of oleamide is controlled by the specific fatty acid amide hydrolase in vivo, but it is not known how these simple molecules avoid hydrolysis by the innumerable proteases, lipases and amidases present in brain.

Vaikka aivoselkäydinnesteessä on eläimillä luonnollisina muitakin rasvahappojen primäärejä amideja tämän oleamidin ohella, niin ainoastaan linoleamidi (linoleic acid amide) tunnetaan biologisesti aktiivina, esimerkiksi kalsiumjonivirtojen lisääjänä.
  • Although other fatty acid primary amides in addition to cis-9,10-octadecenoamide are present naturally in the cerebrospinal fluid of animals, only linoleamide is known to be biologically active, for example in increasing Ca2+ flux.

N-arakidonyldopamiini (2 OH-ryhmää) . Muita biologisesti aktiiveja amideja. (4)

4.  N-arakidonyl dopaminiini ja

Muita biologisesti aktiiveja amideja. 

N-Arachidonoyldopamine and Other Biologically Active Amides

Imettäväisten hermokudoksessa on havaittu N-arakidonyylidopamiinia endogeenisena komponettina ja sillä on omat biologiset vaiktuksensa. Esimerkiksi se tekee interaktiota samaan (vanilloidi tyyppi 1) reseptoriin kuin kapsaisiini,( joka on chilipippurin aktiivi ingredienssi), jonka kanssa sillä on joitain rakenteellisia samankaltaisuuksia. Sen takia sitä sanotaan vanilloidiksi tai endovanilloidiksi. Sen lisäksi se sitoutuu CB1-reseptoriin ja ilmentää kannabinoideja vaikutuksia.

  • N-arachidonoyldopamine has been detected as an endogenous component of mammalian nervous tissue with distinctive biological effects. For example, it interacts with the same receptor (vanilloid type 1) as capsaicin, the active ingredient of chili peppers, with which it has some structural similarity. It has thus been termed a ‘vanilloid’ or ‘endovanilloid’. In addition, it binds to the CB1 receptor and shows cannabimimetic effects.

     formula of N-arachidonoyldopamine
Biosynteesin uskotaan taphtuvan arakidonihapon ja dopamiinin konjugaatiolla, vaikka on viitettä siitä, että osa on peräisin arakidinotyrosiinista.

  • Biosynthesis is believed to occur mainly by conjugation of dopamine with arachidonic acid, catalysed by a fatty acid amide hydrolase (not via the CoA ester)), although there are suggestions that some might be derived from arachidonoyltyrosine.

N-oleyyli analogilla on omia karakteristisia biologisia ominaisuuksiansa, muta se tekee interaktiota saman reseptorin kanssa kuin N-arakidonyylidopamiini .
Dopamiinin N-palmityyli- ja N-stearyyli-konjugaatit eivät tee interaktiota näihin reseptoreihin merkitsevässä määrin, mutta ne näyttävät kuitenkin vaikuttavan yhdessä N-arakidonyylidopamiinin ja anandamidin kanssa kalsiumin mobnilisaation lisäämistä.
N-asetyylidopamiinia on myös monissa animaalisissa kudoksissa.
Niden lipidien biosynteesin ja katabolian mekanismit eivät ole täysin selvitettyjä.
  • The N-oleoyl analogue has characteristic biological properties of its own but interacts with the same receptors as N-arachidonoyldopamine. While the N-palmitoyl and N-stearoyl derivatives of dopamine do not interact with these receptors to a significant extent, they appear to act together with N-arachidonoyldopamine and anandamide to enhance calcium mobilization. N-acetyldopamine is also present in many animal tissues. The mechanisms for biosynthesis and catabolism of these lipids are not fully elucidated.
Oksidoituneet johdannaiset arakidonihapon ( N-hexanoyl dopamiini mukaan luettuna (HED) ) sekä dokosaheksaeenihapon dopamiinikonjugaateista saattavat olla osallisina Parkinsonin taudin patogeneesissä .

  • Oxidized derivatives of arachidonic acid (including hexanoic acid) and docosahexaenoic acid linked to dopamine may be involved in the pathogenesis of Parkinson’s disease. N-Hexanoyl dopamine is highly cytotoxic.
Tästä lisää: https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC3259879/



Koko joukko N-asetyyliserotoniineja on läydetty eräiden eläinten suolistokudoksesta, erityisesti jejunumista ja ileumista (ohutsuolen aluelta) , jossa niiden arvellaan säätelevän suoliston funktiota. Itse asiassa näitä lipidejä tyydytettyine happoryhmineen havaittiin ensiksi vihreän kahvipavun vahakerroksesta.Kuvassa   C16:0- serotoniini eli N- palmityyliserotoniini

  • A number of N-acylserotonins (16:0, 18:0, 18:1 and 20:) have been detected in intestinal tissue from the rat and pig, especially in the jejunum and ileum where they are believed to regulate intestinal function. In fact, these lipids with saturated acyl groups were first detected in the wax layer of green coffee beans.
    N-palmitoylserotonin 
Serotoniini eli 5- hydroksitryptamiini sinänsä on monoamiininen hermonvälittäjäaine, joka on muodostunut aminohappo tryptofaanista ja sitä löytyy pääasiassa suolsitosta, verihiutaliesta ja keskushermostosta eläimillä( myösihmisellä) ja aivoista serotoniini tunnentaan hyvinvoinnin tunteeseen vaikuttavana osatekijänä.

  • Serotonin or 5-hydroxytryptamine per se is a monoamine neurotransmitter derived from tryptophan, and is found mainly in the gastrointestinal tract, platelets and the central nervous system of animals, where it is popularly known as a contributor to feelings of well-being.