Leta i den här bloggen

torsdag 7 juni 2018

Sulfatidit ja nervonihappo

https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/25205652

onsdag 6 juni 2018

Beheenihappo C22:0- mitä siitä voi päätellä

https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/24257229
Can J Neurol Sci. 2013 Nov;40(6):854-6.

Can Behenic Acid (C22:0) Levels be a Prognostic Factor in Glial Tumors?

Abstract  BACKGROUND:

Rasvahapposyntaasin  esto  johtaa syövän apoptoosiin niissä syövissä, jotka aiheutavat   rasvahapposynteesin korkeita  tasoja. Tämä viittaa siihen, että syöpäsolut riippuvat  rasvahaposta jotta pysyvät hengissä.  Tässä tutkimuksessa selvitetään, onko gliiatuumorin asteen ja tuumorikudoksen vapaiden rasvahappojen pitoisuuden välillä korrelaatiota. Tutkimusmateriaalina oli operaatioiden aikana  saatuja gliiatuumorinäytteitä  ja niistä määritettiin  vapaitten rasavhappojen pitoisuudet.  SFA, MUFA ja PUFA ryhmät.  Ne analysoitiin kaasukromatografialla. Tulokset:  matala-asteisissa tuumoreissa tuumorikudoksessa oli korkeat pitoisuudet öljyhappoa(C18:1), linolihappoa( C18:2n6), eikosadieenihappoa (C20:2)  ja dokosadieenihappoa (C22:2). Korkean  asteen glioomatuumoreissa oli korkeita pitoisuuksia  myristiinihappoa (C:14), palmitiinihappoa (C16:0), steariinihappoa (C18:0) , alfa-linoleenihappoa (C18:3,n3), eikoseenihappoa  (C20:2), dihomogammalinoleenihappoa (C20:3,n6), dokosahexaeenihappoa (DHA) ja keramideja (Cer) .JOHTOPÄÄTÖS_ Beheenihapon korkeat pitoisuudet matala-asteista gliomaa potevilla on tärkeä seikkä, koska se viittaa  kudosintegriteetin jäljelläolemiseen ja kudoksen vastustuskykyyn. Behenihappopitoisuuksia voi pitää prognostisena tekijänä gliiatuumoreissa.
  • Inhibition of fatty acid synthase leads to apoptosis in cancers, which leads to high levels of fatty acid synthesis. This indicates that cancer cells depend on fatty acid in order to survive. In this study, we investigated whether or not there was a relationship between the glial tumor grade and free fatty acid level of tumor tissue. METHODS: Twenty patients who had high grade glial tumors and 20 patients who had low grade glial tumors, were included in the study. Tumors samples were obtained intraoperatively in order to measure the fatty acid levels. The fatty acids were studied in three groups: saturated fatty acids, monounsaturated fatty acids and polyunsaturated fatty acids. They were analyzed with gas chromatography. RESULTS: The oleic acid, linoleic acid, eicosadienoic acid, arachidonic acid, and docosadienoic acid levels were high in the tumor tissue of low grade tumors. The myristic acid, palmitic acid, stearic acid, alpha linoleic acid, eicosenoic acid, dihomo-gamma-linolenic acid, docosahexaenoic acid, and ceramide levels were high in the tumor tissue of high grade glial tumors. However, none of these high values were statistically significant. The high values of behenic acid, a saturated fatty acid, in low grade glial tumors were statistically significant. CONCLUSION: High levels of behenic acid in patients with low grade glial tumor is important as it indicates persistence of the tissue integrity and tissue resistance. behenic acid levels can be a prognostic factor in glial tumors.
Le taux d'acide béhénique (C22:0) peut-il constituer un facteur de pronostic dans les tumeurs gliales?

Lignoseerihappo löytyy tyydyttyneiden rasvahappojen systemaattisesta listasta


https://www.sciencedirect.com/topics/biochemistry-genetics-and-molecular-biology/lignoceric-acid

LISTA
https://fi.wikipedia.org/wiki/Luettelo_tyydyttyneist%C3%A4_rasvahapoista 
Tämä on terminologian kannalta hyvä lista , muta luonnossa keho ei tee tällaista noin pitkää  järjestelmää ja   ensisijassa  käyttää parillisten  rasvahappojen legomasita kokoamista hyödyksi.

Mutta joitain parittomia rasvahappoja tulee  varsinkin aineenvaihdunnassa siten, että  betaoksidaatiossa pätkiessä rasvahappoja takaisin  kahden hiilen  pätkinä jää lopulta  pariton kolmenhidien pätkä, propionihappo C3:0  ja jos sattuu olemaan tarvetta tai  synteesi on päällä, siihen alkaa  lisääntyä  2 hiilen pätkiä ja niin saadaan uusia parittomia  kokoja kehoonkin.  Niiden  parittomien loppupätkien oksidaatio vaatii mm. B12 vitamiinin avulla tapahtuvaa  struktuurin muokkausta.

Lignoseerihappo, jonka takia otin listasta  sitaatin, on C24:0 tyydyttynyt rasvahappo. Aivoissa  se taitaa olla  pisin  normaali tätä linjaa, sillä sitä seuraava parillinen on jo mehiläisvahaa: keroottihappo. Eräässä taudissa havaitaan kyllä lignoseriinihapon edelleen ottaneen  C-pätkän lisää keroottihapoksi asti, mutta silloin on jo kyse  katabolisesta  vajeesta jostain syystä niin että lignoseriiniä jää kertymään. (peroksisomaalinen tauti) ja edelleen kasvamaan.

VLCFA = Very Long Chain Fatty Acids

 https://en.wikipedia.org/wiki/Very_long_chain_fatty_acid









Wikipedian suomalainen kemian luettelo rasvahapoista

 Huom. etikkahappo C2:0 ei katsota rasvahapoksi! Siitä tehdään kehossa  rasvahapot lisäämällä niitä tarpeaksi peräkkäin.  Propionihappo kehossa on jätetuote  joka jää jäljelle pitkistä parittomista rasvahapoista tai joistain aminohapoista  ja voidaan uudestaan alkaa kasvattaa  5, 7, 9 jne kokoon lisäämällä 2- hiilen etikkahappoja. 

Luettelo tyydyttyneistä rasvahapoista

Jump to navigation Jump to search Tähän on luetteloitu tunnetuimmat tyydyttyneet rasvahapot.
Yleinen nimi Systemaattinen nimi Rakennekaava Lipidien numerot
Propionihappo Propaanihappo CH3CH2COOH C3:0
Voihappo Butaanihappo CH3(CH2)2COOH C4:0
Valeriaanahappo Pentaanihappo CH3(CH2)3COOH C5:0
Kapronihappo Heksaanihappo CH3(CH2)4COOH C6:0
Enantyylihappo Heptaanihappo CH3(CH2)5)COOH C7:0
Kapryylihappo Oktaanihappo CH3(CH2)6COOH C8:0
Pelargonihappo Nonaanihappo CH3(CH2)7COOH C9:0
Kapriinihappo Dekaanihappo CH3(CH2)8COOH C10:0
Hendekaanihappo Undekaanihappo CH3(CH2)9COOH C11:0
Lauriinihappo Dodekaanihappo CH3(CH2)10COOH C12:0
Tridekyylihappo Tridekaanihappo CH3(CH2)11COOH C13:0
Myristiinihappo Tetradekaanihappo CH3(CH2)12COOH C14:0
Pentadekyylihappo Pentadekaanihappo CH3(CH2)13COOH C15:0
Palmitiinihappo Heksadekaanihappo CH3(CH2)14COOH C16:0
Margariinihappo Heptadekaanihappo CH3(CH2)15COOH C17:0
Steariinihappo Oktadekaanihappo CH3(CH2)16COOH C18:0
Nonadekyylihappo Nonadekaanihappo CH3(CH2)17COOH C19:0
Arakidihappo Eikosaanihappo CH3(CH2)18COOH C20:0
Heneikosyylihappo Heneikosaanihappo CH3(CH2)19COOH C21:0
Beheenihappo Dokosaanihappo CH3(CH2)20COOH C22:0
Granaattiomenahappo Trikosaanihappo CH3(CH2)21COOH C23:0
Lignoseriinihappo Tetrakosaanihappo CH3(CH2)22COOH C24:0
Pentakosyylihappo Pentakosaanihappo CH3(CH2)23COOH C25:0
Keroottihappo Heksakosaanihappo CH3(CH2)24COOH C26:0
Heptakosyylihappo Heptakosaanihappo CH3(CH2)25COOH C27:0
Montaanihappo Oktakosaanihappo CH3(CH2)26COOH C28:0
Nonakosyylihappo Nonakosaanihappo CH3(CH2)27COOH C29:0
Melissiinihappo Triakontaanihappo CH3(CH2)28COOH C30:0
Henatriakontyylihappo Henatriakontaanihappo CH3(CH2)29COOH C31:0
Lakkerihappo Dotriakontaanihappo CH3(CH2)30COOH C32:0
Psylliinihappo Tritriakontaanihappo CH3(CH2)31COOH C33:0
Geddiinihappo Tetratriakontaanihappo CH3(CH2)32COOH C34:0
Keromuovihappo Pentatriakontaanihappo CH3(CH2)33COOH C35:0
Heksatriakontyylihappo Heksatriakontaanihappo CH3(CH2)34COOH C36:0
Heptaatriakontyylihappo Heptatriakontaanihappo CH3(CH2)35COOH C37:0
Oktatriakontyylihappo Oktatriakontaanihappo CH3(CH2)36COOH C38:0
Nonatriakontyylihappo Nonatriakontaanihappo CH3(CH2)37COOH C39:0
Tetrakontyylihappo Tetrakontaanihappo CH3(CH2)38COOH C40:0
Hentetrakontyylihappo Hentetrakontaanihappo CH3(CH2)39COOH C41:0

 joitain lyhyehköjä  parittomia rasvahappoja tulee  ihmisenkin ainenenvaihdunnassa siten, että  betaoksidaation pätkiessä rasvahappoja takaisin  kahden hiilen  pätkinä jää lopulta  pariton kolmenhiilen pätkä, propionihappo ja jos sattuu olemaan tarvetta tai  synteesihenki  on  päällä, siihen alkaa lisäytyä  2 hiilen pätkiä ja niin saadaan uusia parittomia  kokoja kehoonkin pieni määrä.  Niiden loppupätkän oksidaatio vaatii mm. B12 vitamiinin avulla tapahtuvaa  struktuurin muokkausta soveltuvaksi, jota se voitaisiin syöttää sitruunahappokiertoon  portista,  jonka nimi on
meripihkahappo.
 Kehon  fundamentaalijärjstelmä on hyvin tiukka eikä tallainen kemiallinen lista.  Joka vaiheella on oma entsyyminsä.  niin rakentamisessa kuin purkamisessa. Paras  normalisoija konesitoon on liikunta, raikas veden ja kohtalainen energian ja ravintoaineiden käyttö.  Paljon  muuta ei voi tehdä asian hyväki. varinainen dieetin kvalitatiivine  modifiointi omaa  vain raajllisen merkityksen  ( jos  merkitsevästi mitään- vaikka tiede koettaa löytää asian merkitsevyytä  yhä uudestaan.  Ilman  raikkaan veden  käyttöä  ja liikuntaa   rasvakvalitetti  ravinnossa  ei pääse oikeuksiinsa.

Nervonihappo (C24:1)

 Nervonihappo C24:1 ,n9
https://fi.wikipedia.org/wiki/Nervonihappo
Nervonihappo eli cis-15-tetrakoseenihappo eli 24:1 (ω−9) on moni­tyydyttymätön omega-9-rasva­happo, jonka kemiallinen kaava on C24H46O2, moolimassa 366,62 g/mol ja sulamispiste 42-43 celsiusastetta. Yhdisteen CAS-numero on 506-37-6. Nervonihappoa on löydetty hermosolujen myeliineistä ja se on tärkeä osa aivosolujen biosynteesiä. Nervonihappoa käytetään myös MS- ja ALD-taudin hoidossa.

Aiheesta muualla

 Englantilaisesta tekstistä löytyy viitauksia erilaisiin kliinisiin tiloihin. nervonihapon madaltunut pitoisuus liittyy eräisiin neuropsykiatrisiin tiloihin niiden tietojen mukaan. Nervonihappoa pitäisi muodostua öljyhappolinjasta: C18:1  elongaatiotietä . Kuten taas tiedetään, öljyhappo voi altistua monenlaiselle  kohtalolle , muulle kuin    tavalliselle elongaatiolle, joten "  nervonihapon puute" voi johtua jostain  yleisemmästä  rasvahappoja kohtaavasta häiritötilasta metaboliassa, arvelen, eikä "nervonihapon puute"  ole varmaan  mikään tauti sinänsä tai puutostila sinänsä. Tästä pitää odotella lisäselvityksiä, jos löytyy.
  •  OLENNAISTA ja tärkeää tietoa nervonihapon synteesistä: Kannattaa katsoa  tämä tieto.
 http://www.bourre.fr/pdf/18__Bourre__1976__Biochemica_et_Biophysica_Acta.pdf
https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/175848
  •  Artikkeli Pubmed:
https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Nervonic_acid#section=Top

Nervonic acid is a long chain unsaturated fatty acid that is enriched in sphingomyelin.
 It consists of choline, sphingosine, phosphoric acid, and fatty acid.
 Nervonic acid may enhance the brain functions and prevent demyelination (Chemical Land21). Research shows that there is negative relationship between nervonic acid and obesity-related risk factors (PMID: 16394593).

 Demyelination in adrenoleukodystrophy (ALD) is associated with an accumulation of very long chain saturated fatty acids stemming from a genetic defect in the peroxisomal beta oxidation system responsible for the chain shortening of these fatty acids.

 Sphingolipids from post mortem ALD brain have decreased levels of nervonic acid, 24:1(n-9), and increased levels of stearic acid, 18:0. (PMID: 8072429).

Nervonic acid.png
  1. 15-Tetracosenoic acid
  2. 91OQS788BE
  3. CHEBI:44247
  4. (15Z)-tetracos-15-enoic acid
  5. cis-Delta(15)-tetracosenoic acid
  6. GWHCXVQVJPWHRF-KTKRTIGZSA-N
  7. MFCD00010507
  8. AK307332
  9. cis-15-tetracosenoate
  10. (Z)-15-tetracosenoate
 15Z-tetracosenoic acid.png Tämä muoto kaavassa on  sikäli edullinen että siihen voi verratt PUFA rsvahappojen  kavoja ja sitten voi katsoa,  vaikuttavatko PUFA-alueen entsyymit jotain tähän happoon. ja mitä.  Tietysti  tämä  hahmo vaatii kyllä jonkin  ympäristövaikutuksen( ympärilläolevien rasvahappojen  vaikutuksen )   taipuakseen tuolla tavalla kulmassa - pohdin vain.

Kerebronihappo , 2-hydroxytetrakosaanihappo

2-Hydroxytetracosanoic acid.png 
https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/2-Hydroxytetracosanoic_acid#section=Top

C24H48O

Tämä rasvahappo vaatii oksidaatiossaan alfa-oksidaation, mistä voi tulla jollekin yksilöille ongelmaa alfa-oksidaation  heikkouden takia.  se vaatii peroksisomaalisen oksidaation.
https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/11104019 
Tällä  rasvahappomuodolla näyttää oelvan useampiakin  merkityksiä tautipuolella. 

Tällä hapolla on paljon synonyymisiä nimiä:
  1. 2-Hydroxytetracosanoic acid
  2. Cerebronic acid
  3. 544-57-0
  4. Phrenosic acid
  5. Phrenosinic acid
  6. DL-Cerebronic acid
  7. 2-hydroxy-tetracosanoic acid
  8. Cerebronsaeure
  9. acide cerebronique
  10. a-hydroxylignoceric acid
    1. 2-hydroxylignoceric acid
    2. AC1L2SRS
    3. 2-Hydroxy-tetracosansaeure
    4. 2-hydroxytetraicosanoic acid
    5. AC1Q5ST6
    6. 2-hydroxytetraeicosanoic acid
    7. SCHEMBL338278
    8. CHEBI:61302
    9. CTK6D9796
    10. LMFA01050080
      1. AKOS027379899
      2. AK390113
      3. DB-052577
      4. FT-0632358
      5. C17873
      6. C-49361
       Haen hakusanalla phrenosic acid lisätietoja.
      http://www.hmdb.ca/metabolites/HMDB0039540
       DL-Cerebronic acid, also known as acide cerebronique or cerebronsaeure, belongs to the class of organic compounds known as very long-chain fatty acids. These are fatty acids with an aliphatic tail that contains at least 22 carbon atoms.
       DL-Cerebronic acid is considered to be a practically insoluble (in water) and relatively neutral molecule. DL-Cerebronic acid has been primarily detected in urine. Within the cell, DL-cerebronic acid is primarily located in the membrane (predicted from logP), cytoplasm and adiposome. DL-Cerebronic acid participates in a number of enzymatic reactions. In particular, DL-cerebronic acid can be biosynthesized from tetracosanoic acid. DL-Cerebronic acid is also a parent compound for other transformation products, including but not limited to, N-2-hydroxylignoceroylsphingosine, 2-hydroxytetracosanoyl-CoA, and N-(2-hydroxylignoceroyl)-D-galactosylsphingosine. Outside of the human body, DL-cerebronic acid can be found in mushrooms. This makes DL-cerebronic acid a potential biomarker for the consumption of this food product.

Miksi pitkät omega3 rasvahapot ovat aivoedullisia?

Tiedetäänhän, että esim dieetin DHA ei sinänsä itse  sinä muodossaan  "mene aivoon", vaan  käyttyy energiaksi. Sen oma pitoisuus ei siitä aivossa nouse.
 Hyöty mikä kalaruoasta ja omega3-rasavhappojen käytöstä on epäsuoraa. ensinnäkin se demppaa, suppressoi villiä eikosanoidilinjaa, joka tulee omega6 rasvahapoista- miten paljon siitä tuleekaan signaloivia  ja biokatiiveja  osin tuntemattomiakin molekyylejä! - ja toiseksi ilmeisesti edistää  palmitiinihaposta ja öljyhaposta  silmukoituvaa erittäin pitkää aivorasvahappo linjaa   siten että niitä mudoostuu eikä karkaa muille teille, joita on runsaasti.
ne normaalit pitkät aivojen neutraalit ja MUFA-rasvahapot ovat  lignoseriinihappo C24:0,  nervonihappo ja cerebronihappo.  Aivojen  pitkissä   hapoissa niitä asettuu  vierelle.
kuten perifeerisissä kudoksissa   asettuu  tyydyttyneitä rasvahappoja tyydyttämättömien vierelle   triglyserideissä.  ja fosfolipideissä kudosspesifisessa genomisesti säätyneessä prioriteetissa.

Tästä alkaa olla vähän näyttöä  tekstinäkin.
https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/29252041

The effect of fish oil supplementation on brain DHA and EPA content and fatty acid profile in mice.

Tiivistelmä  _Abstract

 omega-3 rasvahapporavintolisä saataa koehntaa kognitiivista suorituskykyä ja  suojata  kognition alamäeltä. Kuitenkin  omega3-rasvahapposupplementaation  jälkeisiä  aivofosfolipidien rasvahappokirjoja vain on niukalti kuvattu.  Tässä on tehty asian selvittämiseksi hiirikoe. Syötettiin aksvavia määriä omega3- rasvoja ja kuvattiin, mitä muutoksia aivojen fosfolipidien kokoomuksessa  tapahtui ja korreloitiin muutoksia punasoluista  ja plasmasta havaittuihin  muutoksiin.
Kohoavat   DHA (C22:6 omega3) ja EPA (C20:5 omega3- rasvahappopitoisuudet eivät  nosta aivojen DHA-pitoisuutta.
Aivojen EPA 8C20:5 omega3) -pitoisuus kuitenkin lisääntyi ja totaali omega-6 PUFA-rasvahappojen pitoisuus aleni kaikissa   käsittelyryhmissä ja nämä muutokset korreloivat punasolujen rasvahappojen muutoksiin. (omega6 rasvahappoja on  arakidonihappo C20:4 n6)
Aivojen cis-MUFA rasvahapot öljyhappo (C18:1 n9) ja nervonihappo (C24:1)  lisääntyivät, samoin aivojen tyydyttyneet rasvahapot arakidiinihappo (C20:0 n7), beheenihappo ja  lignoseriinihappo (C24:0). Nämä aivorasvahapot lisääntyivät, kun omega3- rasvahappojen saantia lisättiin. Asiaa tulisi edelleen  tutkia, jotta  vaikutus kognitioon ja neurodegeneratiivisiin tauteihin saadaan selvitettyä.

Supplementation with omega-3 (n-3) fatty acids may improve cognitive performance and protect against cognitive decline. However, changes in brain phospholipid fatty acid composition after supplementation with n-3 fatty acids are poorly described. The purpose of this study was to feed increasing n-3 fatty acids and characterise the changes in brain phospholipid fatty acid composition and correlate the changes with red blood cells (RBCs) and plasma in mice. Increasing dietary docosahexaenoic (DHA) and eicosapentaenoic acid (EPA) did not alter brain DHA. Brain EPA increased and total n-6 polyunsaturated fatty acids decreased across treatment groups, and correlated with fatty acid changes in the RBC (r > 0.7). Brain cis-monounsaturated fatty acids oleic and nervonic acid (p < .01) and saturated fatty acids arachidic, behenic, and lignoceric acid (p < .05) also increased. These brain fatty acid changes upon increasing n-3 intake should be further investigated to determine their effects on cognition and neurodegenerative disease.

KEYWORDS:

Brain; DHA; EPA; desaturase; fatty acid; phospholipid
PMID:
29252041
DOI:
10.1080/09637486.2017.1413640
Huom:  Historiallinen tieto: Harper  1969:
"The cerebrosides are glykolipids which contain  the sphingosine-fatty acid combination (ceramide) found in the sphinomyelins, but a galactose moieti is attached to the ceramide in the place of the phosphoryl choline residue found in sphingomyelin. The biosynthesis of characteristic C24 fatty acids which occur in cerebrosides (lignoceric acid (C24:0), cerebronic acid (hC24:0) and nervonic acid ( C24.1) has been studied by Fulco et Mead 1961. Lignoceric acid (C24:09 is completely synthesized from acetate (C2:0). Cerebronic acid , the 2-hydroxy derivative of lignoceric acid, is formed from it. Nervonic acid (C24:0 n9), is formed by elongation of oleic acid (C18:1 n9).
The requirement for galactose in the formation oc cerebrosides is the only known physiological role of this sugar other than in the formation of lactose in milk (1969).