Kasveissa esiintyviä N-asyylimideja (6)

Kasveissa esiintyviä N-asyyliamideja

N-Acylamides in Plants

N-asyylietanolamideja on vähäisenä, mutta yleisenä komponenttina kasvikudoksissa; erityisen runsaasti niitä on kuivatuissa siemenissä. Ne rasvahapot, joita näissä yhdisteissä esiintyy, ovat niitä, joissa on kolmeen kaksoisidokseen asti tyydyttämätömiä  sidoksia ja hiiliatomeja 12- 18 kpl.

Esimerkiksi oleyl-etanolamidia on luonnollisena matalia pitoisuuksia elintarviketuotteissa kuten kaurajauhoissa, pähkinöissä ja kaakaopulverissa ( 2 ug /g asti), 

Tässä tapauksessa edeltäjäaine N-asyyli-fosfatidyylietanolamini  (NAPE) syntetisoituu eri tavalla kuin animaalisessa kudoksessa. Esimerkiksi fosfatidyylietanolamini (PE) voi asyloitua suoraan N-asyyli-fosfatidyylietanolaminisyntaasilla.

N-asyylietanolamidit vapautuvat sitten kahden fosfolipaasi D-isoformin vaikutuksesta stressivasteena. Tästä on lisää linkissä here…

• N-Acylethanolamides are also minor but ubiquitous components of plant tissues, and they are especially abundant in desiccated seeds. The fatty acids are representative of those in plants with up to three double bonds, and with 12 to 18 carbon atoms. For example, oleoylethanolamide is present naturally at low levels in such food products as oatmeal, nuts and cocoa powder (up to 2 μg/g). In this instance, the precursor N-acyl phosphatidylethanolamine is synthesised by a different mechanism from that in animals, i.e. by direct acylation of phosphatidylethanolamine by an N-acyl phosphatidylethanolamine synthase. N-acylethanolamides are released from this by the action of two (but not all) isoforms of phospholipase D in response to stress situations. The biochemistry and function of these compounds in plants are discussed in much greater detail on this site here...

Näyttää siltä, että tällaisilla yhdisteillä on kasveissa paljon funktioita..

 Esimerkiksi N-linolyl- etanolamini osallistuu itämisen säätelyyn. 

 N-lauryl- etanolamini vaikuttaa pää- ja sivujuurien pidentymistä ja  juurihaiventen muodostumista, kylvön versomista ja kukan kuihtumista.

 N-myristyl-etanolamini vaikuttaa kasvin puolustusta patologisia hyökkäyksiä vastaan ja estää myös kasviputkiloiden sulkeutumisen.

 Näiden seikkojen analogiat eläinkuntaan ovat varhaisissa tutkimusvaiheissa.

• It appears that such compounds have a variety of biological functions in plants For example, N-linoleoylethanolamine is involved in the regulation of seed germination, N-lauroylethanolamine influences the elongation of main and lateral roots and root hair formation, seedling growth and flower senescence, and N-myristoylethanolamine functions in plant defence against pathogen attack and also inhibits stomatal closure. However, research is still at an early stage in comparison to that with animals.

Rakenteellisia N-asyyliamidisukulaisia on havaittu muutamilla kasviperheillä ja joillain sienillä, joilla aminiyksikkö käsittää propyylin, isopropyylin, butyylin tai isobutyylin.
 Rasvahappoyksiköt ovat myös erilaisia, joskus vain kymmenenkin hiiliatomia.

Affiniini on n-isobutyyli-2E, 6Z, 8E-dekatrieeni-amidi esimerkiksi.
Biosynteettisen mekanismin uskotaan poikkeavan melkoisesti N-asyyli-etanolaminien synteesimekanismista.
 

 Aminiyksikön pitänee olla peräisin aminohapoista.
 Vähitellen paljastuu tärkeitä biologisia funktioita.

• In addition, structurally related N-acylamides have been identified in a few families of plants and some fungi in which the amine moiety contains propyl, isopropyl, butyl or often isobutyl moieties. The fatty acid moieties are also distinctive, sometimes with only ten carbons.
  
   Affinin is N-isobutyl-2E,6Z,8E-decatrienamide, for example. The biosynthetic mechanism is believed to be quite different from that of the N-acylethanolamines; the amine moiety may be derived from amino acids. Important biological functions are slowly being revealed.