NNR 2012 kertausta. rasva ja rasvahapot. Fysiologia ja aineenvaihdunta . Öljyhappo fokuksessa.

LÄHDE: NNR 2012,

Chapter 10 FAT and FATTY ACIDS . Suomennosta

https://www.livsmedelsverket.se/globalassets/matvanor-halsa-miljo/naringsrekommendationer/nordic-nutrition-recommendations-2012.pdf

Sivut 210-222

Nord 2014002

 ISBN 978-92-893-2670-4

(3) Fysiologia ja aineenvaihdunta

GLYSEROLI,

TRIGLYSERIDI,

ESTERÖIDYT RASVAHAPOT, ESTERÖITYMÄTTÖMÄT RASVAHAPOT

Useimmat luonnossa esiintyvät rasvat ovat triglyseridiseoksia, jotka ovat koostuneet yhdestä glyserolimolekyylistä esteröityneenä kolmeen rasvahappomolekyyliin, pääasiassa 16 -18 hiiliatomisiin rasvahappohin (hexadecanoic , octadecanoic fatty acids, C16, C18). (Glyseroli kuuluu kovaan rasvaan).

TRIGLYSERIDIN (TG) painosta on 95% näitä rasvahappoja (FA, Fatty Acids) Esteröitymät rasvahapot ovat epätavallisia ravinnossa. Rasvahapon vaikutukset riippuvat niiden hiiliketjun pituudesta, tyydyttymisen asteesta, kaksoissidosten lukumäärästä, asemasta ja struktuurista ja jossain määrin myös siitä, missä GLYSEROLIN kolmen hiilen asemassa (n1, n2, n3) ne ovat esteröityneenä.

• Most of the naturally existing fats are mixtures of triglycerides composed of one molecule of glycerol esterified with three fatty acids molecules, mainly fatty acids with 16-18 carbon atoms. Fatty acids account for about 95% of the triglycerides by weight, and non-esterified fatty acids are uncommon in the diet.
• The effects of fatty acids depend on the length of the carbon chain, the degree of saturation, the number, position and structure of the double bonds, and, to some extent, on their position in the triglyceride molecule. The unsaturated fatty acids are characterized by the number of double bonds in the molecule.

RASVAHAPOISTA (FA)

Tyydyttämättömät rasvahapot (UFA, Unsaturated Fatty Acids) luonnehditaan niiden kaksoissidosten lukumäärän perusteella yksittäistyydyttyneisiin (MUFA, MonoUnsaturated Fatty Acids) ja monityydyttyneisiin (PUFA, PolyUnsaturated fatty Acids). Yksittäistyydyttyneissä on vain yksi kaksoisidos ja monityydyttyneissä on monta, 2 - 6 kaksoissiodasta. Nämä kaksoissidosten asemat voidaan ilmaista rasvahapon nimesssä eri menetelmillä, joko karboksyylipäästä (-COOH) alkaen (deltasijainnit) tai metyyliryhmäpäästä ( omega tai n- sijainnit).

•  MUFA have only one double bond whereas PUFA have 2 to 6 double bonds. The position of the double bonds are calculated either from the carboxy-terminal end of the carbon chain (D, delta) or the methyl end ( omega or n-)

SFA.

Ihmiskeho pystyy syntetisoimaan tyydyttyneitä (SFA, Saturated Fatty Acids, kovaa, jäykkää rasvaa) rasvahappoja. Niillä ei tietysti ole mitään omega-nimeä, koska niissä ei ole paikkojakaan kaksoissidoksille, jotka taivuttaisivat hiilirungon ja muuttaisivat rasvan pehmeämmäksi, jopa juoksevaksi öljyksi).

https://encrypted-tbn0.gstatic.com/images?q=tbn:ANd9GcRYNYUb2wOh47_wld4dPpXta0ERW1VYEOXxjNjtNhLrHVppj2wmOw

MUFA

ihmiskeho pystyy lisäksi syntetisoimaan etikkahaposta (C2:0) käsin yksittäistyydyttämättömiä n-7 ja n-9- sarjan MUFA rasvahappoja (siis omega7 ja omega9 sarjaa).

PUFA

Mutta omega3- ja omega6 monityydytttämättömien rasvahappojen (PUFA) sarjan alkumolekyylejä tarvitaan valmiina elintarvikkeista. Niitä sanotaan sen takia essentielleiksi rasvahapoiksi (EFA). Nämä essentiellit rasvahapot linolihappo (C18:2 n6, LA) ja alfa-linoeelinihappo (C18:3 n3, ALA) muokataan sitten kehon oman aineenvaihdunnan entsyymeillä eteenpäin kumpikin omaa rataansa ( yksinkertaistetu kaava : https://res.mdpi.com/nutrients/nutrients-02-00965/article_deploy/html/images/nutrients-02-00965-g001-1024.png )

Niihin lisäytyy entsyymeillä ( desaturaasi) uusia kaksoissidoksia ja ne pidentyvät (elongaatio) usean kerran 2 hiilen pätkillä . Molemmat rasvahapot LA ja ALA käyttävät samoja desaturaasi- ja elongaasientsyymejä (= kilpailevat samoista entsyymeistä). Kun niiden johdannaiset ovat pitkäketjuista ( 24 hiiltä) niihin tulee vielä mutkaksi betaoksidaatiovaihe, jossa poistuu 2 hiiliketjua ja sitten vasta pysyy 6- kaksoissidoksen tärkeä 22:6 DHA n3- muoto paremmin pysymään.

( NNR2012 linkistä saa hyvän selityksen sivulta 220 , kuva 10.1) Siinä kuvassa on myös omega9 sarjan öljyhappo C18:1 näkyvissä linjoineen. Steariini happo C18:0 on SFA ja se voi saada kehossa jo yhden kaksoissidoksen ja muuttuu öljyhapoksi (18:1 n9) joten öljyhappo ei ole essentielli, mutta dietääristi suotuisa tähän tasapainokarttaan ja sillä on oma ratansa pidentyä.

https://res.mdpi.com/nutrients/nutrients-02-00965/article_deploy/html/images/nutrients-02-00965-g001-1024.png

Kasvien ja vapaana elävien kalojen tyydyttämättömät rasvahapot ovat pääasiassa cis-rasvahappoja.

• The human body is capable of synthesising SFA and MUFA - including n-7 and n-9 series MUFA- from acetate, but n-3 and n-6 series PUFA are required from the diet. Linoleic acid ( n-6, LA) and alfa-linolenic acid (n-3, ALA) are metabolised ( desaturated and elongated) further in the body by the same enzyms. Naturally occurring unsaturated fatty acids in plants and wild fish are mainly cis-fatty acids.

(Karttakuva dieetin C18- kokoisten rasvahappojen aineenvaihdunnan radoista sivu 220)

2.6. 2018

SIVUMAININTA: Ajatuksia ÖLJYHAPOSTA

Päivitys: koetan etsiä tietoa öljyhapon (C18:1) metaboliakartasta . Se on mielestäni vähän epäselvä asia, enkä ole siihen kiinnittänyt enne huomiota. Kyselin mielessäni. Käyttääkö öljyhappo omega 3 tai omega6 linjan elongaasia tai desaturaasia ja arvelen, että ei ehkä käytä. Täytyy tarkistaa. Kovasti tulee isomeerejä siitä 18 - koosta.

Muistiin pari uutta artikkelia:https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/29797206 (Kromi)

https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/29803868 (Foolihappo).

https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/29803133 (Selen)

https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/24972900 ( regulating FA, 2014).

https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/24823908 (metastasis) Gastric cancer and breast cancer have a clear tendency toward metastasis and invasion to the microenvironment predominantly composed

of adipocytes. Oleic acid is an abundant monounsaturated fatty acid that releases from adipocytes and impinges on different energy metabolism responses. The effect and underlying mechanisms of oleic acid on highly metastatic cancer cells are not completely understood. We reported that AMP-activated protein kinase (AMPK) was obviously activated in highly aggressive carcinoma cell lines treated by oleic acid, including gastric carcinoma HGC-27 and breast carcinoma MDA-MB-231 cell lines. AMPK enhanced the rates of fatty acid oxidation and ATP production and thus significantly promoted cancer growth and migration under serum deprivation. Inactivation of AMPK attenuated these activities of oleic acid. Oleic acid inhibited cancer cell growth and survival in low metastatic carcinoma cells, such as gastric carcinoma SGC7901 and breast carcinoma MCF-7 cell lines. Pharmacological activation of AMPK rescued the cell viability by maintained ATP levels by increasing fatty acid β-oxidation. These results indicate that highly metastatic carcinoma cells could consume oleic acid to maintain malignancy in an AMPK-dependent manner. Our findings demonstrate the important contribution of fatty acid oxidation to cancer cell function.

https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC4019637/#pone.0097330-Santos1

(2014)” The physiological roles of oleic acid in health and disease in humans are minimally investigated and understood. High-metastatic cancer cells and low metastatic cancer cells had opposite responses to oleic acid treatment with respect to cell survival and migration..”..”We concluded that high metastatic cancer cells with high-level consumption for energy utilise OA more efficiently than their counterpart cells”. (Öljyhappo edistää fosfatidyylikoliinin ja triglyseridin synteesiä*).

..

https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/29730927J Agric Food Chem. 2018 May 23;66(20):5237-5246. doi: 10.1021/acs.jafc.8b01954. Epub 2018 May 10.

Epoxy Stearic Acid, an Oxidative Product Derived from Oleic Acid, Induces Cytotoxicity, Oxidative Stress, and Apoptosis in HepG2 Cells.

In the present study, effects of cis-9,10-epoxy stearic acid (ESA) generated by the thermal oxidation of oleic acid on HepG2 cells, including cytotoxicity, apoptosis, and oxidative stress, were investigated. Our results revealed that ESA decreased the cell viability and induced cell death. Cell cycle analysis with propidium iodide staining showed that ESA induced cell cycle arrest at the G0/G1 phase in HepG2 cells. Cell apoptosis analysis with annexin V and propidium iodide staining demonstrated that ESA induced HepG2 cell apoptotic events in a dose- and time-dependent manner; the apoptosis of cells after treated with 500 μM ESA for 12, 24, and 48 h was 32.16, 38.70, and 65.80%, respectively. Furthermore, ESA treatment to HepG2 cells resulted in an increase in reactive oxygen species and malondialdehyde (from 0.84 ± 0.02 to 8.90 ± 0.50 nmol/mg of protein) levels and a reduction in antioxidant enzyme activity, including superoxide dismutase (from 1.34 ± 0.27 to 0.10 ± 0.007 units/mg of protein), catalase (from 100.04 ± 5.05 to 20.09 ± 3.00 units/mg of protein), and glutathione peroxidase (from 120.44 ± 7.62 to 35.84 ± 5.99 milliunits/mg of protein). These findings provide critical information on the effects of ESA on HepG2 cells, particularly cytotoxicity and oxidative stress, which is important for the evaluation of the biosafety of the oxidative product of oleic acid.

(Hm- oljyhapolla ravinnon käristäminen ??)